Список тематических статей

Винилацетат

Общие сведения

Винилацетат (ВА) является наиболее известным и часто применяемым сложным виниловым эфиром. По своей природе он представляет собой эфир уксусной кислоты с винильной группой, формулу которого можно представить в виде СН3-СО-О-СН=СН2.



Рис.1. Формула винилацетата
Молекулярная масса винилацетата составляет 86 единиц. Температура плавления - около минус 100 градусов С, температура кипения - 72,7 градусов С.

Свойства

Винилацетату свойственно в хорошей степени растворятся в органических растворителях, но он плохо растворяется в воде. При смешении с водой образуются азеотропные смеси.
Химические характеристики ВА соответствуют в целом всем виниловым эфирам. Склонен к реакции гидролизации в кислой или щелочной средах, при этом образуются уксусная кислота и ацетальдегид.
Винилацетат склонен к полимеризации под действием световых лучей или веществ-инициаторов по радикальному механизму. При этом образуется полимер поливинилацетат. В случае сополимеризации ВА с мономерами, включающими виниловую группу, образуются различные сополимеры винилацетата.
Винилацетат склонен к самопроизвольной неконтролируемой полимеризационной реакции. Для исключения такого процесса в него добавляют ингибиторы, например дифениламин.
ВА также реагирует с галогенами, водородом, уксусной кислотой, хлороводородом или бромоводородом по механизму присоединения по двойной связи. Также винилацетату свойственна склонность к карбонилированию, и он может принимать участие в диеновом синтезе.
Температура воспламенения ВА равна минус 1,1 градусам С, тогда как температура его самовоспламенения порядка 380°С; концентрационный предел воспламенения составляет от 2,6 до 13,4 процентов.

Получение

Распространенным лабораторным методом получения винилацетата является пропускание ацетилена через концентрированную уксусную кислоту при использовании солей ртути в качестве катализатора.
В современной индустрии винилацетаты чаще всего производят путем окислительного присоединения уксусной кислоты к этилену при воздействии в качестве катализатора твердых соединений палладия (в основном солей, содержащих от 0,1 до 2,0 процента палладия на оксиде алюминия или кремния). Процесс проводят при температуре от 170 до 200 градусов С и повышенном давлении от 500 до 1000 кПа.
Также разработан вариант получения винилацетата на гомогенном катализаторе (состоящим из раствора хлоридов палладия и меди в уксусе с добавлением ацетата натрия или хлорида лития), который проводят при температуре от 110 до 130 градусов С и давлении от 1 до 3 МПа.
Одним из старейших методов синтеза винилацетата является реакция ацетилена и уксусной кислоты на поверхности активированного угля при температуре от 170 до 220 градусов С. При этом катализатором является ацетат цинка.

Применение и воздействие на организм

Основным назначением ВА является его использование в качестве мономера для выпуска поливинилацетата (ПВА) и получения сополимеров с винилхлоридом, этиленом и прочими мономерами. На поливинилацетат приходится более 80 процентов получаемых винилацетатов. ПВА широко известен по одноименному клею, который находит комплекс применений в строительстве, в быту и в других сферах.



Рис2. Клей ПВА
ВА в чистом виде довольно агрессивное вещество. При попадании на оголенную кожу он приводит к существенным раздражениям и омертвениям кожного покрова. Пары винилацетатов вызывают ожоги роговой оболочки глаз. ПДК винилацетата в окружающем воздухе составляет 10мг/м3.