Список тематических статей

Акрилонитрил

Акрилонитрил смешивается со многими органическими растворителями; растворимость в воде 7,3% (20°С). Образует азеотропные смеси с водой (87,5% А.; температура кипения 70,5°С), бензолом (47% акрилонитрила; 73,3°С), метанолом (38,7% акрилонитрила; 61,4°С), ССl₄ (21% акрилонитрила; 66,2°С) и другими.

Для акрилонитрила наиболее характерны реакции по связи С=С, в том числе полимеризация с образованием полиакрилонитрила и сополимеризация с бутадиеном, стиролом, винилхлоридом и другими. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации акрилонитрил при хранении ингибируют NH₃, гидрохиноном или другими. В присутствии оснований акрилонитрил легко присоединяет по связи С-С вещества, имеющие подвижный атом Н (цианэтилирование). Восстанавливается Н₂ над никелем Ренея до пропионитрила, в избытке Н₂ – до пропиламина, при электрохимической гидродимеризации превращается в адиподинитрил. Хлорируется до 1,2-дихлор- и 1,1,2-трихлорпропионитрила. Вступает в диеновый синтез, образуя ненасыщенные циклические нитрилы. Под действием концентрированной H₂SO₄ превращается в акриламид и акриловую кислоту.

Основной промышленный метод получения акрилонитрила – окислительный аммонолиз пропилена (катализатор – молибдаты или фосформолибдаты Bi, молибдаты или вольфраматы Те и Се, оксиды Sb, U, Sn и Fe)

Процесс проводят при 400-485°С и длительности контакта 2-4 секунд (стационарный катализатор) и 10-20 секунд (псевдоожиженный катализатор). Исходная смесь содержит 5-8% С₃Н₆, 5-9% NH₃, 0-30% водяного пара (остальное – воздух). Наряду с основной, сильно экзотермичной реакцией, происходит образование HCN, ацетонитрила, СО и СО₂. Реакционные газы промывают горячим раствором (NH₄)₂SO₄ в H₂SO₄ для связывания NH₃, а затем – водой. Из водного раствора ректификацией выделяют акрилонитрил и побочные товарные продукты – HCN и CH₃CN. Выход акрилонитрила 75-80% по пропилену.

Акрилонитрил получают также прямым присоединением HCN к ацетилену. Смесь С2Н2 и HCN (мольное соотношение 5-10:1) барботируют через водный раствор, содержащий CuCl, HC1, КС1 и NaCl, при рН 1-3, 70-90°С и давлении, близком к атмосферному. Акрилонитрил очищают ректификацией; выход 80-90% по HCN.

Акрилонитрил используют в производстве полиакрилонитрильных волокон, АБС-пластиков, бутадиен-нитрильного каучука, сополимеров с винилхлоридом, стиролом (пластик САН) и другими, цианэтилцеллюлозы, акриламида, метилакрилата, глутаминовой кислоты и адиподинитрила.

Акрилонитрил обладает раздражающим действием, легко всасывается через неповрежденную кожу; токсическое действие подобно цианидам; ПДК 0,5мг/м³, в воде водоемов – 2мг/л. Температура вспенивания 0°С, температура воспламенения 2°С, температура самовоспламенения 370°С, КПВ 3-17%, температурные пределы воспламенения от -5 до 25°С.

Гладкова Наталья