Список тематических статей

СТИРОЛ

Понятие и общие сведения

Стирол – это название органического вещества с химическими наименованиями винилбензол или фенилэтилен. Он представляет собой бесцветную жидкость, обладающую резким запахом.

В природе в существенных количествах стирол содержится в стираксе – смоле или соке деревьев и кустарников семейства стираксовые. Также он содержится в каменно-угольных и буро-угольных смолах, и, кроме того, в смеси, получаемой при термическом разложении органических соединений, при крекинге или пиролизе природного газа, нефти и нефтепродуктов.

Рис.1. Химическая формула. 

Свойства

Ниже представлены основные молекулярные и физические свойства стирола.

- молекулярная масса - 104,14 атомных единиц,

- температура плавления - 30,6 градусов С,

- температура кипения - 145 градусов С,

- хорошая растворимость в большей части органических растворителей,

- растворимость в воде - 0,032 объемных процентов при температуре 20 градусов С,

- является растворителем для многих органических соединений, в том числе высокомолекулярных, например для полистирола и некоторых других полимеров,

- температура вспышки - 34,4 градуса С,

- температура воспламенения - 490 градусов С.

В смеси с водой стирол формирует азеотропную смесь, которая состоит из 66 массовых процентов стирола и имеет температуру кипения 34,8 градусов С. С солями одновалентной меди и серебром стирол образует комплексные соединения, которые часто применяют для извлечения стирола из разнообразных смесей и при очистке стирола от примесей.

Далее опишем главные химические свойства стирола.

Стирол имеет с одной стороны свойства ароматических веществ, с другой стороны свойства непредельных олефинов. Ему свойственна реакция присоединения к боковой цепи. В случае присоединения хлора или брома получаются моногалогениды или дигалогениды. Взаимодействие с бромом является количественной реакцией на стирол. При реакциях с хлороводородом, бромоводородом и циановодородом конечный продукт определяется присоединением по правилу Марковникова.

Стирол достаточно легко подвержен окислению. Исходя из состава окислителя получаются разные продукты реакции.Гидратация стирола в присутствии солей двухвалентной ртути с дальнейшей реакцией с NaBH4 ведет к получению a-фенилэтилового спирта.

Стирол характеризуется способностью к термической полимеризации, с быстрым получением полистирола. Он способен к сополимеризации с большим количеством виниловых мономеров, например с акрилонитрилом с получением АБС-пластика. Также стирол сополимеризуется с a-метилстиролом, малеиновым ангидридом с получением соответствующих сополимеров, с бутадиеном с получением бутадиенстирольного каучука и т.д.

Стирол является умеренно токсичным веществом. Его воздействие на слизистые оболочки верхних дыхательных путей приводит к их раздражению. Также стирол при попадании в организм способен вызвать головные боли, воздействовать на центральную и вегетативную нервные системы. Предельно допустимая концентрация стирола - 5 мг/куб.м. 

Получение

Наиболее распространенными промышленными способами синтеза стиролом являются три метода, описанные ниже.

1. Дегидрирование этилбензола в присутствии оксида железа (III), оксида хрома (VI) и щелочей в качестве катализаторов. Реакция проходит в газовой фазе при температуре 580-650 градусов С. Этот метод является основным и применяется для получения подавляющего количества стирола по всему миру.

2. Окисление этилбензола кислородом воздуха в среде гидропероксидов с дальнейшей реакцией с пропиленом.

3. Метатезис этилена,то есть реакция, в процессе которой при двойных связях происходит перераспределение заместителей, со стильбеном. Он получается в свою очередь путем окисления толуола в присутствии оксидов свинца (IV) или висмута (III). 

Применение

Основная масса стирола потребляется в качестве мономера для производства различных модификаций и марок полистирола и его сополимеров. Это может быть ПС общего назначения (GPPS), ударопрочный полистирол, пенополистирол, АБС-пластик, бутадиен-стирольный каучук; сополимер стирола с акрилонитрилом, винилхлоридом и т.д.

Сополимеры стирола и дивинилбензола используются как сырье для выпуска ионообменных смол. Также сополимеры применяются в качества реакционноспособных растворителей полиэфирных смол, модификаторов алкидных смол и т.п.

Полученный при гидратации стирола a-фенилэтиловоый спирт широко применяется в парфюмерной промышленности.